İlk işlerinden birisi moda tasarımcısı Halston’ın yanında illüstratörlük oldu. O zamanlar asla bir fotoğrafçı olabileceğini düşünmeyen Meisel’in en beğendiği meslektaşları arasında Jerry Schatzberg, Irving Penn, Richard Avedon ve Bert Stern gibi isimler var.